素人時代にフジテレビ「笑ってる場合ですよ！」のオーディション企画「お笑い！ 君こそスターだ」に高校の友人・児玉振一郎とのコンビ「オスカル・メスカル」として出場し、5週勝ち抜いて優勝。同番組に出演していたビートたけしの楽屋に行って弟子入りを志願し、1980年（昭和55年）に一番弟子となる。「オスカル・メスカル」は解散。デビュー当初は「東英夫」の名で活動。

その後、丸山昭範とコンビ「ツーツーレロレロ」を結成。コンビ名はビートたけしが命名した。ほどなく丸山昭範が引退したため、テレビ局でADをしていた芸人志望の大森くんた（後に「大森うたえもん」に改名）を誘って新生「ツーツーレロレロ」を結成。

1983年（昭和58年）、ビートたけしの弟子達のユニット「たけし軍団」結成にともなってコンビを解散。その際に芸名を「そのまんま東」に改名。以降はピンで活動。

1985年（昭和60年）にフリーアナウンサーの片平きみよ（後に「片平夏貴」に改名）と結婚するが、1989年（平成元年）に離婚。

1986年（昭和61年）12月9日、ビートたけしと共にたけし軍団のメンバー11人で講談社『フライデー』編集部を襲撃する事件を起こし、逮捕されて約半年間謹慎。謹慎中に小説『ビートたけし殺人事件』を執筆。

1990年（平成2年）に『ビートたけし殺人事件』がドラマ化され、主演を務める。同年、その際に共演した女優のかとうかずこと結婚。

1998年（平成10年）10月13日、都内の風俗店で16歳の少女に性的サービスを受けたとして児童福祉法違反容疑で事情聴取を受け、しばらく芸能活動を自粛。

1999年（平成11年）11月22日、弟弟子である「北海ジャンジャン」への傷害容疑で書類送検される（容疑の事件は1997年（平成9年）1月の事）。

2000年（平成12年）、早稲田大学第二文学部に入学。

2004年（平成16年）、早稲田大学第二文学部を卒業。

同年、早稲田大学政治経済学部に入学し、地方自治などを学ぶ。

2006年（平成18年）2月3日にかとうかずこと離婚。

2006年（平成18年）3月、早稲田大学政治経済学部を中退。

2006年（平成18年）11月、宮崎県に転居。

2006年（平成18年）12月14日、官製談合事件で前知事が辞職した宮崎県の知事選に立候補を表明。前日付けで所属事務所「オフィス北野」との契約を終了し、芸能界を引退。

2007年（平成19年）1月21日。宮崎県知事選で当選。宮崎県知事となる。

母は三味線の師匠。

中学2年の時、同級生の山下しょういちろうを誘い、芸人になるために坂田利夫（コメディNo.1）に弟子入りしようと大阪を目指して家出したことがある。しかしその日の夜に下関駅で補導され、弟子入りは果たせなかった。

高校時代はハンドボール部に所属し、2年連続でインターハイに出場。応援団にも所属していた。